Это наступление, двухчасовое продвижение на юг по дорогам Гантаун-Рипли и Болдуин-Понтоток, а также по пространству между ними, не было точным - Форресту пришлось самому искать Бьюфорда и лично приказывать расставить и задействовать артиллерию, - но в конце концов он достиг перекрестка и сломил третий отряд союзников. Под грохот пушек Мортона большая часть федеральных войск распалась и устремилась в тыл, который теперь атаковали бойцы Второй Теннессийской кавалерийской части, которую Форрест рано утром приказал направить на фланги Стерджеса. Из-за активности этого отряда в тылу федералы, беспорядочно бежавшие по дороге Гантаун - Рипли в сторону моста у ручья Тишоминго, не нашли кавалерии, которая могла бы прикрыть их от преследователей. Тем временем хрипящие конфедераты наконец-то встретили добычу, которую искали весь день. Позже Уизерспун вспоминал:

[Вскоре после ужасных разрушений, учиненных "Бычьими щенками" Мортона, неподалеку раздался крик: "Вот проклятые негры!". Мы сражались с 9 утра до 4 вечера; хотя мы дрались как звери, мы... чувствовали себя довольно усталыми, но когда раздался крик "Вот проклятые негры!", новая жизнь, энергия и действие пронеслись по нашим телам, и мы устремились вперед.....25

Пятьдесят пятый и пятьдесят девятый отряды цветной пехоты США под командованием полковника Эдварда Бутона провели всю экспедицию, охраняя 250 повозок Стерджеса. Им было запрещено пить из большинства фермерских колодцев и цистерн, которыми пользовались по пути следования их белые товарищи, и они совершали "бесчинства" (оскорбления и хамское поведение, стрельба и кража еды) в некоторых гражданских домах, куда их начальство разрешало им доступ. Уизерспун легкомысленно говорит, что в "безумном натиске разъяренных реберов" чернокожие "бросали оружие, не сделав ни одного выстрела, и удирали с быстротой оленя", но это, похоже, сильно преувеличено. Хотя в воспоминаниях другого бойца Конфедерации о сражении также упоминается, что "во многих случаях" чернокожие "прекращали свой боевой клич "Помни форт Пиллоу" и, выбрасывая свои значки [Помни форт Пиллоу], уходили в лес", это, по-видимому, произошло позже. В авторизованной биографии самого Форреста отмечается, что бои на "части поля", где чернокожие стояли в строю, были такими, что только один из полков Конфедерации, Седьмой Кентуккийский, "потерял 30 офицеров и человек убитыми и ранеными". На самом деле, чернокожие солдаты, которые, как официально жаловался Форрест, "очевидно, ожидали, что их убьют, когда попадут в плен", возможно, заслуживают похвалы за то, что не позволили союзному разгрому превратиться в уничтожение.26

Оставив обоз на поле за мостом через Тишоминго, Бутон без приказа послал чернокожих пехотинцев вперед, когда увидел, что кавалерия, артиллерия и пехота Союза отходят назад. Он "собрал две роты из головы колонны... и бросил их вперед в брешь, которая казалась брешью в Первой бригаде", и они занимали эту позицию "с большой твердостью, пока не понесли значительные потери и не были практически отброшены назад подавляющим числом". Затем Боутон выслал "семь рот Пятьдесят пятого полка... которые я поставил на позицию немного сзади и справа от первых двух рот, чтобы как можно лучше прикрыть отступление бригады слева от дороги". По примеру ветеранов, черные роты "уступили дорогу, чтобы позволить войскам, находящимся впереди, пройти в тыл, [после чего] они немедленно сомкнулись и открыли по противнику постоянный и хорошо направленный огонь, который на некоторое время, казалось, сдерживал его правый и центральный.... [Они удерживали эту] позицию против страшных шансов, пока... не получили приказ отступить на новую позицию, что [они] сделали в хорошем порядке".

Во время очередного отступления, которое быстро последовало за этим, одно из орудий Бутона было потеряно, поскольку несколько его лошадей были убиты. Две его роты, расположившиеся наискосок слева от дороги Рипли-Гантаун, обстреляли фронт наступавших вдоль дороги конфедератов, "на некоторое время сдерживая колонну", но его "линия... затем оказалась в тесном взаимодействии; моя правая часть была оттеснена назад и обойдена с фланга, что вскоре заставило нас постепенно и в хорошем порядке отступить на 200 ярдов, людей, стоявших лицом к лицу и стрелявших по мере отступления". Они "сражались... таким образом на протяжении примерно 800 ярдов, формируя и удерживая позицию у каждой канавы, хребта или зарослей леса, которыми мы могли воспользоваться, пока на закате мы не оказались на возвышенности, с лесом в тылу и открытым полем впереди, через которое наступал противник. Правая и центральная части нашей линии... здесь сплотились и атаковали, оттеснив противника штыками и дубинками мушкетов почти на 400 ярдов, оставив на земле большое количество его мертвых".

Однако, когда правая часть Бутона атаковала, белая федеральная пехота слева от него - Девятая Миннесота - очевидно, отступила, и с наступлением темноты левая часть Бутона была "отрезана, обойдена с фланга и разбита, моя правая часть была обойдена с большого расстояния и находилась в опасности быть полностью окруженной, [но] мои оставшиеся силы отступили в хорошем порядке". Сам Бутон, несомненно, осознавая себя одним из тех белых офицеров черных войск, которых закон Конфедерации карал смертной казнью, находился "на крайнем правом фланге с несколькими скирмишерами, пытаясь не дать врагу на нашем фланге зайти нам в тыл, когда моя колонна двинулась вперед, [когда] я остался полностью отрезанным и окруженным несколькими сотнями врагов". Его войска, "собравшись вокруг меня, сражались с ужасным отчаянием. Некоторые из них, сломав свои ружья в рукопашной схватке, непреклонные, умирали у моих ног, не имея в руках ничего для защиты". Сам Бутон в конце концов "бежал... около 9 часов вечера и, сделав большой круг по лесу, присоединился к отступающей колонне на дороге Рипли около 11 часов вечера".27

Полковник Уильям Л. Макмиллен, командир пехоты Стерджеса в этой злополучной экспедиции, сообщал, что "цветной полк Бутона сражался с ... галантностью ... храбростью и выносливостью", и что их усилия "остановили преследование и закончили бой на этот вечер". Однако на этом преследование, конечно, не закончилось. На дороге Рипли-Гантаун конфедераты с воплями пронеслись мимо остатков Бутона и направились к небольшому мосту через ручей Тишоминго, через который пыталось перебраться сразу столько федеральных лошадей, артиллерии, повозок и солдат, что многие федералы свалились в ручей, а на другом берегу были зарублены огнем неустанно преследующей артиллерии конфедератов. Кавалеристы Конфедерации тем временем догнали повозки на мосту и очистили его, столкнув их в воду.28

Сражение превратилось в очередную погоню за Форрестом. Взяв сравнительно свежую четверть своих людей, которые во время битвы держали лошадей остальных, он направил их против бегущих федералов, приказав остальным